Chemie: Alkane, Alkene, Alkine — Lernseite (erweitert)

Vertiefte Erklärungen, Herleitungen, Beispiele, Aufgaben und Quiz — mit Bildern.

Einführung — was sind Alkane, Alkene, Alkine?

Alle drei Klassen sind Kohlenwasserstoffe — Verbindungen aus Kohlenstoff (C) und Wasserstoff (H). Sie unterscheiden sich durch die Art der Bindungen zwischen Kohlenstoffatomen:

  • Alkane: nur C–C Einfachbindungen. Gesättigt (keine weitere Addition möglich ohne Aufbrechen von Bindungen).
  • Alkene: mindestens eine C=C Doppelbindung. Ungesättigt; Doppelbindung hat π‑Bindung, die reaktiver ist als Einfachbindung.
  • Alkine: mindestens eine C≡C Dreifachbindung. Sehr ungesättigt; Dreifachbindung besteht aus einer σ- und zwei π‑Bindungen.

Diese Unterschiede beeinflussen Struktur, Reaktivität und physikalische Eigenschaften wie Siedepunkt und Löslichkeit.

Alkane — Herleitung der Summenformel

Betrachte eine offene (acyclische) Kohlenstoffkette mit n C‑Atomen:

  1. Die beiden End‑Kohlenstoffe sind CH3‑Gruppen (jeweils 3 H‑Atome).
  2. Die internen Kohlenstoffe (n−2) sind CH2‑Gruppen (jeweils 2 H‑Atome).

Also: H‑Zahl = 2·3 + (n−2)·2 = 6 + 2n − 4 = 2n + 2 ⇒ Allgemein:

CnH2n+2

Beispiel n = 5 → C5H12 (Pentan). Struktur: CH3–CH2–CH2–CH2–CH3

Nomenklatur (Alkane) — Schritt für Schritt

  1. Finde die längste zusammenhängende Kohlenstoffkette → Stammname (Meth-, Eth-, Prop-, But-, Pent-, ...).
  2. Nummeriere die Kette so, dass Substituenten die kleinsten Zahlen bekommen.
  3. Benenn Substituenten: Methyl (=CH3–), Ethyl (=C2H5–), Propyl (=C3H7–) etc.
  4. Setze Namen zusammen: Position‑Substituent‑Stammname (z. B. 2‑Methylbutan).
Beispiel: CH3–CH(CH3)–CH2–CH3 → längste Kette Butan (4 C), Substituent CH3 an C‑2 → 2‑Methylbutan

Isomerie bei Alkanen

Bei gleicher Summenformel können verschiedene Strukturisomere existieren (z. B. C5H12 → 3 Isomere). Typen:

  • Kettenisomerie (andere Verzweigung der Kette)
  • Stellungsisomerie (bei Substituenten)

Hinweis: Alkan‑Moleküle haben freie Rotation um C–C Einfachbindungen, daher keine cis/trans‑Isomerie.

Alkene — Herleitung und Besonderheiten

Bei einem Alken ersetzt eine C=C‑Doppelbindung zwei C–H‑Bindungen im Vergleich zum entsprechenden Alkan. Daher sinkt die H‑Zahl um 2:

Alkan: CnH2n+2 → Alken: CnH2n

Beispiel: Für n = 2 → C2H4 (Ethen)

Geometrie

Die Doppelbindung besteht aus einer σ‑Bindung und einer π‑Bindung. Die beteiligten C‑Atome sind sp2‑hybridisiert und liegen in einer Ebene; Rotation um die Doppelbindung ist stark eingeschränkt → möglich: cis/trans oder E/Z‑Isomerie.

Nomenklatur (Alkene) — kurz

  1. Finde längste Kette, die Doppelbindung enthält.
  2. Nummeriere so, dass die Doppelbindung die niedrigste Nummer erhält.
  3. Endung: -en (Beispiel But‑1‑en, But‑2‑en). Bei mehreren Doppelbindungen: -dien, -trien etc.

Isomerie bei Alkenen

Typen: Kettenisomerie, Lageisomerie (Position der Doppelbindung), Konfigurationsisomerie (cis/trans oder E/Z).

Alkine — Herleitung und Eigenschaften

Eine C≡C‑Dreifachbindung reduziert die H‑Zahl im Vergleich zum Alkan um vier Wasserstoffe (zwei Doppelbindungen entsprechen je −2 H, hier −4). Daraus ergibt sich:

CnH2n-2

Beispiel: n = 2 → C2H2 (Ethin, Acetylen)

Geometrie

Die Kohlenstoffe an der Dreifachbindung sind sp‑hybridisiert und linear (180°‑Winkel). Dreifachbindungen sind sehr reaktiv bei Addition, können aber auch deprotoniert werden (Säure‑Charakter terminaler Alkine).

Nomenklatur (Alkine)

Endung: -in (deutsch) bzw. -yne (international). Nummeriere so, dass die Dreifachbindung die niedrigste Zahl erhält.

Physikalische Eigenschaften & Reaktionen — kurz

Alkane sind meist unpolar, schlecht wasserlöslich und brennbar. Siedepunkte steigen mit steigender Kettenlänge (mehr van‑der‑Waals‑Wechselwirkung) und verringern sich bei starker Verzweigung.

Wichtige Reaktionen:

  • Alkane: Verbrennung, radikalische Substitution (z. B. Halogenierung).
  • Alkene: Elektrophile Addition (z. B. Halogenierung, Hydratisierung), Polymerisation.
  • Alkine: Addition (z. B. Hydrierung), Metall‑katalysierte Reaktionen, Säure‑Base‑Reaktionen bei terminalen Alkinen.

Vertiefte Beispiele mit Bildern

Hier sind wieder SVG‑Darstellungen zur Unterstützung.

C C C C CH3 CH2 CH2 CH3
Butan — C4H10
C C CH2 CH2
Ethen — C2H4
C C H H
Ethin — C2H2

Übungsaufgaben (erweitert)

  1. Leite die Summenformel für Alkane her und wende sie für n = 8 an.
  2. Warum haben Alkene eine geringere H‑Zahl als entsprechende Alkane? Erkläre kurz.
  3. Gib zwei Beispiele für Reaktionen von Alkenen und beschreibe kurz die Reaktionsart.
  4. Zeichne die Strukturformeln (Strichform) von allen Isomeren von C4H10.
  5. Bestimme die IUPAC‑Namen: a) CH3–CH2–C≡CH b) CH2=CH–CH2–CH3

Interaktives Quiz (erweitert)

Wähle die richtige Antwort und klicke "Auswerten". Du kannst auch "Lösungen anzeigen" drücken, um Antworten mit kurzer Erklärung zu sehen.

1) Welche Formel gilt für ein Alkin mit n Kohlenstoffen?


2) Welches Beispiel zeigt Konfigurationsisomerie (E/Z oder cis/trans)?


3) Bei welchem Typ Reaktion wird eine Doppelbindung üblicherweise aufgebrochen und neue Atome addiert?